Need for Speed: High Stakes - первая игра из серии НФС, в которых появился режим "Карьеры". Примечательно, что в странах Европы игра распространялась под вывеской Road Challenge. Побеждая в гонках, зарабатываются деньги. На приобретенные средства можно покупать новые машины, ремонтировать транспорт или заниматься тюнингом. Автомобили представлены четырьмя классами: от низшего В до высшего ААА.

Разработчики ввели систему повреждений. Интерфейс содержит индикатор урона, показывающий состояние корпуса, подвески, двигателя и колёс. Полученные повреждения непосредственно влияют на поведение транспорта. "Жажда скорости: Высокие ставки" также содержит "Аркадный" режим, состоящий из трех четырех видов соревнований:

• Одиночный заезд - необходимо добраться к финишу первым;
  
• Погоня - возможность играть как за гонщика, так и полицейского;
  
• Выбывание - серия гонок, где водитель, финишировавший последним - выбывает;
  
• Турнир - требуется заработать наивысшее количество очков за серию заездов.
  

Погоня представлена тремя режимами: Классический, Старт и Ограничение времени. В одном требуется финишировать будучи не пойманным копами, в другом не попадаться полиции заданное время, а в третьем необходимо доехать до финиша в рамки определенного времени. Аркада позволяет играть вдвоем с разделенным экраном. Тюнинг в Need for Speed: High Stakes включает прокачку авто посредством трех пакетов улучшений, влияющие на работу двигателя, ходовой части и кузова. Ненужный автомобиль можно продать за полцены. Успешно закончив все гонки в двух режимах, станут доступны новые машины и трассы.