Винни, миллениал из Лондона в первый раз в своей жизни зарегистрировался на сайте знакомств в Five Dates. Он связан с пандемии коронавируса, из-за чего находится в условиях самоизоляции. Игровой процесс представлен в виде интерактивных романтических свиданий с непредсказуемыми знакомствами через интернет. Главный герой встретится с пятью потенциальными партнершами, чтобы выяснить, можно ли обнаружить взаимопонимание и почувствовать химию.
 
Протагонист набирается смелости, после чего проводит видеосвидание вместе с пятью женщинами. Игрок берет управление над Винни, а во время разговоров он способен выбирать реплики и действия, что приведет к другому сюжету или концовке. Весь геймплей отснят в реальном мире, что позволяет наблюдать за высококачественными видеороликами, непосредственно принимая в них участие.
 
Во время разнообразных разговоров, центрального персонажа ждут ответы на глубокие вопросы, нелепые сценарии и столкновения с неожиданной правдой. Данная комедия с живыми актерами имеет профессиональную озвучку, переведенную на многие языки. Проект включает 10 концовок, зависящих от действий геймера по ходу прохождения. Среднестатистический холостяк оказался в мире цифровых знакомств, а зритель будет принимать тяжелые решения.