Funbag Fantasy: Sideboob Story 2 – это эротическая визуальная новелла, где предстоит взять под управление собственное королевство и женщин, обитающих на просторах прилегающих земель. История берет начало в царстве под названием Хиллсленд, спустя пять лет после произошедших событий в предыдущей части серии. Главным героем оказывается обнаженный мужчина по имени Маск, которого выбросило на берег неизвестной гавани. Протагониста арестовывают за внешний вид и возможное домогательство к проходящей мимо женщине, испугавшейся голого человека, старающегося заговорить с ней.

Пользователь в Funbag Fantasy: Sideboob Story 2 берет под контроль управление героем и определяет его судьбу, совершая выборы в определенные моменты прохождения. Предстоит читать диалоги между персонажами, оказывая влияние на взаимоотношения при подборе реплик, доступных на выбор. Главной задачей для геймера станет выяснение обстоятельств, которые привели протагониста к такой участи. Придется общаться с другими обитателями, проводя собственное расследование и попутно встречая симпатичных девчонок, которые заинтересованы в загадочном авантюристе. Игра представляет классический роман, наполненный сценами эротики и позволяющий развивать любовные отношения с одной из представленных красоток, проживающих на территории Хиллсленда и желающей сблизиться с Маском.