Season of the Sakura представляет собой атмосферную визуальную новеллу, в которой пользователям предстоит наблюдать за историей парня по имени Сюдзи Ямагами. Юноша поступает в старшую школу Котобуки и теперь становится желаемым объектом для многих одноклассниц, что положили на него глаз. Получится общаться и знакомиться с симпатичными девчонками, налаживая с ними дружеские или романтические отношения. Игра выполнена в анимешной рисовке, созданной в ретро стилистике.

Отслеживая за персонажами в Сезон Сакуры, игроки будут направлять действия героя от первого лица. У пользователей получится выбирать желаемые реплики в диалогах, а также подбирать различные варианты решений, меняющих ход истории и отношения между центральными фигурами сюжетного повествования. Совершая интерактивные действия, выйдет изменить ход сюжета и получить одну из восьми доступных концовок. Девчонки, которые влюблены в Сюдзи, постоянно приглашают его в свои школьные кружки, и он должен определиться со своим будущим увлечением.

Главной задачей для паренька становится выбор девушки, с которой выйдет построить в будущем любовные взаимосвязи. Есть вариант остаться одиночкой и не познать настоящую юношескую романтику, которую мечтает опробовать протагонист. От каждого поступка геймера будет зависеть развитие происходящих событий и судьба молодого человека, что разрывается между большим количеством обаятельных и милых девчонок.