Визуальная новелла Ikinari Anata ni Koishiteiru повествует про паренька по имени Янагисэ Тёдзи, то учится в школе и целеустремленно движется к поставленным целям. Протагонист обладает хорошей внешностью и острым умом, что делает его объектом для влюбленных мечтаний милых одноклассниц. Девушки постоянно оказывают герою жесты внимания, на которые он уже устал реагировать. Четыре красотки из его класса постоянно дразнятся и называют его извращенцем, только чтобы посильнее привлечь его внимание к себе. Игра выполнена в жанре интерактивного романа и симулятора свиданий, где получится проводить время с симпатичными девчонками.

Погружаясь в Икинари Аната ни Коишитеиру, приходится заниматься изучением личных историй каждой из девушек. Пользователи получают возможность оказывать влияние на взаимоотношения между героями, стараясь подбирать желаемые варианты реплик в диалогах с дамами. Янагисэ Тёдзи обладает врожденным шармом и обаятельностью, поэтому ему нетрудно найти подход к женщинам. Предстоит сталкиваться часто со странными ситуациями от девчонок, что будут ревновать и совершать множество глупых и импульсивных поступков в сторону героя. Геймерам предстоит наблюдать за развитием любовных авантюр паренька, оказывая влияние на ход происходящих событий при помощи доступных действий и выборов. Выйдет добиться одной из девушек, закрутив с ней интрижку и погрузившись в романтические утехи.