Kaiki! Drill Otoko no Kyoufu повествует про трех сестер, что ввязываются в пугающие приключения. Девушки занимались поиском пансионата, в котором предстояло провести отдых. Заблудившись в лесу, девчонки находят старинный и давно заброшенный особняк, где получится переждать непогоду в виде дождя. Героини остаются на ночевку в странном месте, сталкиваясь в темноте с Человеком-Сверлом, что выступает в роли антагониста и начинает охотиться на своих жертв.

Дамы в Outrageous! Fear the Drill Man вынуждены спасаться бегством, натыкаясь на загадки и секретные ходы в поместье. Игра выполнена в жанре визуальной интерактивной новеллы с элементами хентая, где пользователям предстоит совершать выборы и принимать решения за протагонисток. Каждое действие будет оказывать влияние на происходящий сюжет, что выполнен в нелинейной форме и позволяет получить разнообразные концовки по завершению прохождения.

Пользователям придется переключать экраны с иллюстрациями, выполненными в анимешной графике, чтобы выбирать направление для передвижения девочек. Придется наблюдать за каждой героиней, а также скидывать с них одежду, чтобы отвлекать монстра. Если девчонка окажется голой, то тогда чудовище сможет её убить. При исследовании локаций получится найти новую одежду для протагонисток. Когда противник будет нападать, придется быстро водить курсором или стараться найти вещь в комнате, которая нанесет урон.