Hello, Goodbye является визуальной новеллой. Показанная в ней история сочетает в себе романтику, комедию и шпионский детектив. Также имеется примесь научной фантастики. Проект рассчитан на совершеннолетнюю аудиторию из-за наличия в нем сексуального контента.

В Hello, Goodbye показывается альтернативная реальность, где Япония раскололась на две страны. Держава Commonwealth находится на севере, а их сосед UPJ – на юге. Между ними расположена демилитаризированная зона Морино. В неё попадает главный герой, что работает шпионом. От своего начальства он получает задание притвориться обычным японским студентом и ждать дальнейших указаний. Парень берет себе псевдоним Kaito Toubu и поступает в местное образовательное учреждение.

Игра рассказывает о студенческой жизни и политических изменениях, что происходят на заднем плане. Протагонист знакомится с разными девушками. И все они ведут себя подозрительно. Одна из них называет себя его подругой детства. Вторая говорит, что она приходится ему сестрой. А третья и вовсе следит за этим молодым человеком. В повествовании также встречаются колоритные второстепенные персонажи. Полное прохождение тайтла может занять около 15 часов. Сначала идет пролог, что длится пару часов. Затем появляются маршруты и нелинейность. Изначально доступно 3 рута, но затем открывается четвертый. На завершение каждого из них потребуется примерно по 4 часа.