Приключения в Roadwarden выполнены в текстовой форме, повествуя на фоне пиксельных иллюстраций историю дорожного смотрителя. Пользователям предстоит погрузиться в ролевую адвенчуру, где показан фэнтезийный мир. Главный герой занимается охраной одиноких путников, что отправляются исследовать дикие уголки земли. Придется знакомиться с различными персонажами, спасая их от бандитов или опасных существ, проживающих недалеко от изолированных деревушек.

Сюжетная линия в Роадварден показывает путешествие путников по неизведанным планам загадочного острова, где протагонисту предстоит заниматься расширением влияния "Торговой гильдии". В процессе исследования локаций, необходимо искать информацию о таинственной местности и находить безопасные регионы. Геймеры будут наблюдать за визуальными кат-сценами, где смогут читать диалоги между персонажами. В процессе прохождения придется находить предметы и разгадывать головоломки.

Юзеры смогут оказывать влияние на мир, подбирая в определенных моментах решения для протагониста. Необходимо также выбирать варианты ответов в диалогах, чтобы направлять беседу в желаемое русло. Изучая остров, игрокам придется столкнуться с множеством секретов и загадок, где приходится взаимодействовать с окружающей средой. Герой будет меняться в характере и мировоззрении в зависимости от поступков, совершенных пользователем.