Pentiment выделяется своей двухмерной рисованной графикой с авторским стилем. Дизайн подражает иллюстративным рукописям, гобеленам и старым картинам. Игра переносит геймеров в Германию начала XVI века. Сюжет повествует о приключениях Андреаса Малера. Так зовут художника-подмастерья, друга которого обвинили в убийстве одного выдающегося человека. Решив доказать его невиновность, герой решает провести собственное расследование, полагаясь на свою силу воли и ум. Протагонист также охотно берется расследовать и другие дела. Но основной его квест состоит в том, чтобы помочь товарищу и вывести убийц на чистую воду. В ходе достижения этой цели главному персонажу предстоит столкнуться с заговорами.

Пентимент скрещивает RPG и адвенчуру. Сами разработчики называют свой проект историческим ролевым детективом. Геймплей в основном построен на изучении локаций и беседах с неписями. Основной акцент делается на нарратив. Во время разговоров с NPC можно и нужно выбирать реплики. Диалоги тут очень разветвленные. Принятые решения сильно влияют на повествование и блокируют другие варианты развития событий. Действие происходит в Баварских Альпах и аббатстве Кирзау, где вот уже 25 лет загадочные преступники убивают людей. Герой оказывается не в том месте и не в то время. Перед началом прохождения можно выбрать ему предысторию. Науки, которые художник изучал в прошлом, оказывают влияние на его разговоры.