Head To Hell начинается с того, что главный герой просыпается в движущемся поезде, не помня, как он туда попал и что его ждет впереди. Единственное, что дает хоть какое-то подобие направления, - текстовое сообщение. Не самая приятная вещь, когда вы находитесь в поезде, который, кажется, никогда не остановится. Сообщение дает подсказки, но они туманны и загадочны, оставляя юзера в догадках о том, что же на самом деле. Эта неопределенность становится постоянным спутником по мере продвижения вперед, когда вы пытаетесь понять, что это за поезд и почему вы в нем.

Поезд сам по себе похож на головоломку, и каждый выбор, сделанный у каждой двери вагона, ведет геймера по новому пути. Некоторые из этих дверей ведут в странные и жуткие места, а другие? Ну, скажем так, они не делают игру проще. Постоянно возникает ощущение, что вы что-то упускаете, подсказку или информацию, которая может сыграть решающую роль. Это не та игра, которую можно пройти, не задумываясь; каждое решение имеет значение, даже если не сразу понятно, как именно. И в этом заключается половина сложности - разобраться в правилах игры в процессе ее прохождения.

По мере прохождения Head To Hell юзеры сталкиваются с множеством странностей. Окружение меняется, иногда незаметно, иногда кардинально. В один момент вы можете оказаться в обычном легковом автомобиле, а в другой - в месте, не поддающемся логике. На первый взгляд все это не имеет особого смысла. Возникает ощущение, что вас затягивает куда-то вглубь, даже если вы не знаете, что это за что-то.