В Lilly Looking Through брат и сестра, как обычно, играли у себя во дворе, когда случилось несчастье. Большой красный шарф сбивает с ног мальчика и утаскивает его за собой. Квест рассказывает о приключениях маленькой Лили, отправившейся на поиски брата. Игра включает 10 мини-глав, рассчитанных на 2 часа прохождения. Визуально стоит отметить высокое качество анимации, живописные фоны и пейзажи. В окружающем героиню мире царит спокойная и размеренная атмосфера. Сам персонаж тоже двигается медленно, не спеша. В графике сочетаются 3D модели и 2D элементы.

Вначале путешествия девочка находит волшебные очки, переносящие своего владельца в прошлое. Такое перемещение во времени помогает решить многие головоломки. Например, непроходимое болото и руины раньше были озером и причалом с лодкой. Сменив локацию, Лили переберется на другой берег. Кроме того, действия, совершенные в прошлом, влияют на настоящее. Если бросить в лужу желудь, позже на локации появится громадное дерево. Управление осуществляется при помощи мышки. Геймера ждет несколько экранов с головоломками разного типа – перемещательными, алгоритмическими, физическими и гимнастическими. Большинство загадок требует до пары десятков действий для их решения. Каких-либо описательных текстов, туториалов и диалогов здесь нет. Зато есть много пазлов, где нужно экспериментировать с палитрой и смешивать цвета.