Сорвать Куш повествует о приключениях разгильдяя Джона, который живет в свое удовольствие, постоянно влипая в разные неприятности. Главный герой, как его характеризуют все остальные персонажи, ужасный неудачник, от которого все отвернулись. Но вот на него, словно мана с небес, сыпется наследство. И это не просто пачки вечно зеленых, а целое казино. Такой бизнес приносит ему прибыль, однако, на пути встает Макарони, которому протагонист мешает расширять свои границы. У главгероя нагло отбирают заведение, а его самого выкидывают за городом.

Именно так и начинается Evil Days of Luckless John. Теперь задача Джона вернуть свой игорный зал и отплатить антагонисту той же монетой. По пути мужчине будут встречаться весьма колоритные компьютерные персонажи, с которыми можно пошутить и пообщаться. Они не продвигают сюжетную линию, но дают представление о мире в целом и заставляют поучаствовать в интригах и расследованиях. Во время всего продвижения будут встречаться дополнительные миссии и квесты. Например, нужно будет сбежать из тюрьмы, уворачиваясь от выстрелов смотрителей, перелезть через забор на охраняемую территорию или открыть сейф. В одном таком задании нужно будет найти код от хранилища, но нигде на локациях его на самом деле не будет. Герой сам его скажет, попутно оскорбляя и подшучивая над геймером. В игре, помимо квестов, можно будет и пострелять. Это не является жизненно необходимым заданием и бандитов на уровнях на самом деле не убавляет, но дает возможность понаблюдать за высказываем Джона и его реакцией на трупы.