Thimbleweed Park – это маленький городок в американской глубинке, в котором живут чудаковатые жители со своими проблемами, сложными взаимоотношениями и тонкой душевной организацией. Однажды под мостом находят труп, оказывается, что это – местный меценат Чак Эдмунд и дядя одной из главных героинь. Расследовать происшествие берутся два спецагента ФБР Рэй и Рэйес, которые до этого момента знакомы не были. Им придется тесно взаимодействовать с племянницей умершего, геймдизайнером Долорес, привидением Франклином, клоуном-матершинником Реймсом. А чтобы арестовать преступника, нужно разгадать множество головоломок, отыскать 6 улик и выяснить о разных таинственных и взаимосвязанных происшествиях (пожар на старой фабрике, появление призраков в отеле, события в цирке). На все про все у геймера есть ночь игрового времени.

Пройти сюжет можно в двух режимах – казуальном, он проще и сложном или хардкорном. Подсказок в игре нету, поэтому периодически придется поломать голову над своими дальнейшими действиями. Но всегда можно посмотреть список дел, чтобы разобраться, что к чему. В управлении есть 9 команд, чаще всего нужно будет наживать на «перейти» и «использовать». Также можно «поговорить» с местными, например, шерифом, у которого то ли два брата-близнеца, то ли растроение личности, дамой из кондитерской, которая решила перепрофилировать магазинчик на торговлю радиолампами, девушками в костюмах голубей, даже есть местная ведьма, которая обиделась на клоуна и наложила на него проклятье, обкуренным продавцом на заправке. Именно в этих диалогах скрыты указания, что и как делать, чтобы приблизится к финалу Thimbleweed Park.