Ролевая игра Tales from Candlekeep: Tomb of Annihilation помещает героев на таинственный остров Чулт, где им предстоит исследовать густые джунгли, запутанные лабиринты и темные катакомбы. Их задача - отыскать святой источник, который поможет снять с себя проклятие. Tales from Candlekeep: Tomb of Annihilation представлена 4-я протагонистами:

• Артус Симбер - человек из братства Арфистов и хранитель Кольца зимы. Первоклассный лучник. В лесах Чултон не только отыскал свою жену Алиссандру, но и нашел кольцо, останавливающее старение;
  
• Кир Сабале Ашарра - полуястреб из расы ааракокров. Она обладает невероятным умом и способна к манипуляции. Умеет колдовать и пользуется различными заклинаниями;
  
• Соловей - сбежавшая рабыня из расы табакси. Является бардом и не расстается с лютней. Жаждет отомстить племени юань-ти, поработивших ее;
  
• Драгонбайт - полуящер из клана сауриал. Могущественный воин ближнего боя.
  

Выбрав одного из бойцов, требуется отправиться на приключения в процедурно генерируемых локациях. Кампания представлена набором основных и дополнительных заданий. Всего насчитывается 30 квестов. Собирая редкие предметы, можно улучшать оружие или доспехи. Выполняя задания и убивая врагов, персонажи повышают уровень.

Исследуя локации, можно найти сундуки, содержащие в себе множество материалов для крафта и сокровища. Генерируются не только уровни, но и расположение предметов и монстров. Игровой процесс представлен тремя видами сложности, позволяя пройти игру любителям сюжетных приключений или же заядлым хардкорщикам DnD-жанра.