Главная героиня Sometimes Always Monsters - писательница, выпустившая недавно новую книгу. Но пошел слух, что она сплагиатил материал. Сев в автобус, девушка отправляется в путешествие, чтобы развеять все сомнения о подлинности своей работы. Протагонистка посетит пять различных городов, где будет встречаться как с критиками, так и поклонниками.

Приключение позволит познакомиться со множеством персонажей, разговоры с которыми содержат вариативную систему диалогов. Геймплей дает на выбор, какую жизнь хочет прожить писательница: быть трудоголиком или же лениться и стараться больше отдыхать. Можно импортировать сохранения из Always Sometimes Monsters, независимо от того, как завершилась история в предыдущей игре. Все последствия и атрибуты персонажей перенесутся в Sometimes Always Monsters.

Девушка недавно вышла замуж. По ходу истории можно выстраивать отношения как с супругом, друзьями и многочисленными социальными группами, пристально следящими за жизнью героини. Открытый мир позволяет не следовать целенаправленно сюжету, а исследовать города и заниматься сторонними активностями. Игрок сам следует своей истории. Сюжет поднимает множество остросоциальных тем, такие как алкоголизм, сексуальные отношения, ЛГБТ-повестки, насилие, самоубийства и психологические травмы.