The Hardest Dungeon является рогаликом с сюжетом. Группа искателей приключений отправилась в Подземелье Калока на поиски могущественной колоды карт Таро, чья сила способна изменить мир. У истории несколько концовок. Как и подобает играм этого жанра, в случае поражения придется начинать прохождение заново. Можно слегка понизить сложность, чтобы воскрешать павших товарищей и возрождаться на контрольных точках в случае гибели всей партии. Случайно генерируемые уровни повышают реиграбельность.

В этом инди-проекте под контроль выдается сразу 6 персонажей. Однако мы управляем только одним из них. На кого-нибудь из остальных можно переключаться в любой момент, когда того требует ситуация (или когда умирает текущий воин). Сражения в The Hardest Dungeon проходят в реальном времени. У каждого члена команды есть собственное имя, внешность, класс, биография, характер, таланты, умения. Среди них есть воры, некроманты, мечники и т. п.

В данжах герои сражаются с монстрами, ищут лут и ключи для открытия проходов дальше, уклоняются от ловушек, участвуют в сражениях с боссами и прокачиваются. С повышением уровня дают распределять очки по характеристикам с возможностью откатить изменения обратно. Периодически отряд будет находить карты Таро. Они здесь играют роль артефактов, дающих различные бонусы. Своих подопечных необходимо регулярно кормить, иначе они умрут от голода. Можно улучшить экипировку для них, если помолиться местным богам в специальных местах.