Legend of kyrandia использует средневеково-фэнтезийный сеттинг. В стране под названием Кирандия бесчинствует шут Малькольм. Он обзавелся магическими способностями, убил короля Вильяма и его жену Катерину. За это маги заключили его в волшебную темницу. Однако с годами их заклинание становилось всё слабее, и однажды злодей вырвался из заточения. Он начал всем мстить и превратил главного придворного волшебника Каллака в камень. Мы же играем за внука этого старца по имени Брэндон.

Легенда о Кирандии представляет собой point-and-click adventure и первую часть трилогии. Протагонист путешествует по сказочному государству от своего деревенского домика до замка через леса и пещеры. Герой идет по следу преступника в шутовском колпаке, помогая встречающимся ему существам. Ему предстоит узнать неожиданные подробности о своей судьбе.

Главный персонаж управляется с помощью мышки, причем задействована всего одна клавиша. По пути он собирает предметы, необходимые для решения пазлов. Вещи складываются в инвентарь, но комбинировать их между собой не нужно. Сам он не бездонный и состоит из ячеек. Иногда в нём может не хватать места для новых находок. Айтемы можно выбрасывать на землю и "хранить" на полу. Если применить конкретный предмет на протагониста, то тот поделится своим мнением о нём. Перемещается родственник мага по локациям между экранами. Скорость его передвижения можно отрегулировать в опциях. Встроенной карты в этой игре нет. Сохраняться и загружаться разрешают в любой момент, кроме эпизодов с анимационными вставками.