The Fruit of Grisaia повествует о Юдзи Кадзами, который попал в неблагополучную семью после того, как потерял своих родителей. Он быстро узнал обо всех прелестях взрослой жизни и стал участником преступного мира. Однажды он решил пожить, как обыденный подросток и через знакомых попал в частную школу. Однако в его классе оказалось 5 девушек-социопаток, которые совсем не рады приходу нового человека. Теперь протагонисту предстоит растопить недоступные стены перед девушками, узнать их поближе и выбрать спутницу своей жизни.

Юдзи известен в криминале, как 9029. Но он устал от подобной жизни, где каждый день может стать последним. Он реалист, прохладен и прагматичен, действует всегда осторожно и рассчитывает свои ходы на несколько шагов вперед. Попал в школу, притворившись учеником по обмену из Канады, способен с легкостью поцеловать любую девушку, но также быстро и довести до слез.

Геймплей – типичная романтическая визуальная новелла, где пользователь контролирует персонажа от первого лица. Большая часть прохождения состоит из общения между героями, созданными в виде спрайтов. Сюжет поделен на несколько эпизодов, которые появляются в зависимости от выборов геймера. Всего присутствует 5 сюжетных линий, повествующих о каждой девушке. Иногда игрок увидит сцены сексуального характера и сможет опробовать альтернативные концовки проекта.