Letter Quest: Grimm's Journey – это пошаговая ролевая игра с элементами головоломки. Инди-проект выделяется необычной боевой системой. В тайтле надо сражаться с монстрами (их около 30 разновидностей), прокачиваться и улучшать экипировку. Кампания состоит из 70 квестов и 40 этапов, что поделены на 5 зон. Уровни можно проходить в разных режимах: обычном, хардкорном, на время, со всяческими ограничениями и т. п. Присутствуют битвы с боссами.

У проекта немного непривычный геймплей. Letter Quest: Grimm's Journey – это попытка перенести на ПК механики из настолки Scrabble ("Эрудит") и скрестить их с RPG. Здесь для нанесения ударов надо составлять английские слова из букв. Чем длиннее они получатся, тем более мощной выйдет атака. Враги активно дают сдачи, поэтому тут пользователь заинтересован в том, чтобы расправляться с супостатами за как можно меньшее число ходов. Недруги могут красть здоровье и лечить самих себя. Также они способны создавать плитки с различными дебафами: ядом, шипами, чумой и прочими негативными эффектами. У продукта имеется встроенный словарь, что содержит 190000 слов.

Геймер управляет мрачным жнецом. На выбор доступно 2 героя: Гримм и Роуз. За убийство противников и выполнение заданий они получают кристаллы. Это аналог валюты, что тратится на покупку полезных предметов и оружия, а также на приобретение навыков и их улучшение. "Денег" не всегда хватает, поэтому порой юзера вынуждают возвращаться на уже пройденные локации и гриндить.