События игры Who Are You, Mr. Cooper? происходят в мире стимпанка. Она представляет собой смесь текстового квеста, визуальной новеллы и мини-игр. Главного героя зовут Уилсон Смит. Его друг, пострадавший от взрыва в пабе, перед смертью просит отыскать человека по имени Александр Купер и отдать ему конверт с зашифрованным содержимым. После этого Уилсон оказывается в опасной ситуации, так как у него появляется множество вооружённых преследователей. Герою нужно найти загадочного Купера и постараться не умереть от рук преступников. Причём помимо основной истории можно открыть необязательные сюжетные ветки с интересными событиями.

Игрок сможет путешествовать по промышленному городу Стэйрем, состоящему из 13 районов. При перемещении на некоторые локации могут активироваться разные захватывающие события, например, появление преступников. Чтобы успешно скрыться от них, нужно пройти одну из мини-игр, в которой придётся задействовать память или положиться на свою удачу.

Также в игре Who Are You, Mr. Cooper? реализована простая система крафта. Игрок сможет посещать мастерскую, в которой можно создавать удивительные и очень полезные предметы, например, плащ-невидимку. Но для крафта нужны материалы, а их придётся покупать на специальных локациях. Для этого понадобятся деньги, которые можно заработать в казино, на ставках или устроившись на работу.