Draft Day Sports: Pro Football 2020 – это симулятор футбола с тремя вариантами режима: карьера, песочница с функцией контроля любого количества команд и многопользовательская игра. Уже при запуске можно выбрать состав лиги или изменить параметры. Далее предлагается определить тип персонажа, которого пользователь хочет создать. Это могут быть члены команды, тренер или генеральный менеджер. При выборе последнего дается опция полного контроля над составом: можно менять участников и утверждать тренерский штаб. Внешность и одежду футболистов, логотипы и названия придется выбирать самостоятельно. По мере прохождения также будут появляться апгрейды.

Draft Day Sports: Pro Football 2020 дает возможность развивать собственную франшизу за счет моделирования нескольких сезонов одним нажатием на клавишу. Также доступно наблюдение за развитием "подопечных" в реальном времени. Можно настроить стратегию матча и поведение спортсменов на поле. Для того чтобы закрепиться в лиге и перейти к следующему сезону необходимо усердно работать. Это долгий процесс, но бонусы и награды при переходе к следующему этапу дают дополнительный стимул продолжать прокачку игроков. Здесь также присутствуют статьи из газет и журналов, которые добавят разнообразия в геймплей. Меню здесь выглядит загроможденным, что может стать причиной для путаницы новичков, не знакомых с тайтлом. Иногда вкладки с диаграммами могут сливаться с остальным фоном.