Head Over Heels - экшен-адвенчура, сюжет которой имеет лишь поверхностное описание. События развиваются на планете Свобода. Жители этого континента отправляют двух лучших агентов освободить 5 планет в галактике, порабощенных злобной империей Черного Клыка. Но оба героя были схвачены и упрятаны в тюрьму. Вы берете на себя задачу по освобождению протагонистов. Пройдите сложные лабиринты, которые состоят из 300 уникальных помещений. Во время игры вам предстоит собрать 5 специальных корон. Агентов зовут Голова и Нога. Они чем-то напоминают кота и пса. Ими необходимо управлять по отдельности.

У каждого персонажа в Head Over Heels есть свои сильные и слабые стороны. Например, Голова высоко прыгает и может стрелять в воздухе. Ноги - быстрый герой, который может носить с собой огромное количество предметов. Объединив агентов, создав из них гибрид, когда один запрыгивает на второго, вы получаете доступ к новым функциям. Чтобы пройти некоторые помещения, требуется объединить свойства обоих персонажей.
Основа игрового процесса - решение многочисленных головоломок и пазлов. Взаимодействие между персонажами очень важно. Некоторые помещения представляют собой сложные комнаты, где Нога должен встать в определенной точке, в то время как Голова взаимодействовать с объектами и т.п.