Single Diary: Fresh Graduate представляет собой текстовую приключенческую игру интерактивного типа. Все действия и операции зависят от самого игрока. Здесь придется принимать решения, которые будут влиять на дальнейшее развитие событий. геймеру предстоит выступить в качестве главного героя - молодого человека, который только что окончил университет. У него нет ни работы, ни девушки. Он расстроен тем, что приходится платить за квартиру. Чтобы не остаться на улице, парень должен устроиться на работу. Во время приключений незадачливый работник будет встречать на пути всевозможных девушек: сексуальную владелицу ресторана, школьную медсестру и даже таинственную красотку-преследовательницу.

В Single Diary: Fresh Graduate насчитывается полсотни этапов, а также здесь можно бесплатно изучить большую систему карт. В ходе повествования игрок попадет в 4 разных вида сцен, которые будут разворачиваться в разное время суток. В системе карт могут быть скрыты особые события, которые можно исследовать. Если игрок хочет взаимодействовать с какой-то из героинь, ему нужно разблокировать соответствующий сюжет в указанное время и в указанном месте. Кроме того, деньги для персонажа в сюжете важны. Комната, которую он снимает, необходимо оплачивать. Таким образом важно контролировать временные рамки, которые предоставляет игра на выполнение того или иного действия.