Adventure Boy Jailbreak перенесет игрока в оживленный город Эстивал. По улицам бегают озадаченные жители, у каждого есть свои проблемы, которые они стремятся решить. Главный герой, Бенсон, тоже ищет решение проблемы: ему придется достать из окружной тюрьмы своего товарища Майка. В этой приключенческой игре персонаж столкнется с головоломками и квестами, здесь также есть много юмора и забавных диалогов со странными, веселыми и задумчивыми горожанами. Длительность прохождения Adventure Boy Jailbreak составит в среднем 40 минут, но это время пользователь потратит не зря. При решении задач придется думать и исследовать мир, а в торговых квестах придется побегать по территории, чтобы собрать и обменять предметы, а в конце получить необходимые.

Иногда головоломки могут заводить в тупик. К примеру, почему здесь ракетка покрыта медом? И что вообще с ней нужно делать? Графика здесь необычная, но пестрая и приметная, а персонажи прорисованы в уникальном стиле. В финале нет кат-сцен, но окончание точно удивит, так как проблема будет решена очень нестандартным способом. Присутствуют мелкие баги, но они не испортят впечатление от прохождения. К примеру, если герой застрянет под бревном, нужно переместиться в другую сторону и попробовать пройти это место еще раз. В целом игра легкая и больше похожа на мультфильм.