Сюжет DON'T GIVE UP: A Cynical Tale рассказывает о психически больном разработчике, пытающимся добиться успеха в собственной жизни, но на пути у него становятся многочисленные внутренние демоны. Игрок берет управление над этим персонажем и погрузится в его подсознание, чтобы сразиться с тьмой и злым существом. Противники намереваются распознать разум, а после захватить контроль над ним.
 
Пользователь будет отбиваться от хулиганов, связанных с доставкой пиццы и столкнется с социальной тревожностью из-за облысения мужского типа. Центральный персонаж отказался от ответственности и получил многочисленные психические болезни. Геймплей представлен в виде стандартного ролевого приключения без процедурно сгенерированных встреч с врагами или событиями. Все же, здесь потребуется сноровка от геймера, так как многие схватки становятся хардкорными.
 
Юзер сможет пройти через 2 сюжетные линии, связанные с двумя оригинальными измерениями. Боевка сделана в стиле реального времени. В городе находятся многие заведения, такие как: закусочные с бургерами, сети ресторанов, аркадные мини-игры или стриптиз-клубы. На всей территории установлено 100+ второстепенных персонажей, а с каждым из них можно взаимодействовать. Многие элементы прохождения сделаны в стиле 90-х, а история включает элементы циничной комедии, эмоционального разрушения и самопознания.