Midtown Madness переносит пользователей в Чикаго, где они могут принять участие в действительно безумных заездах на улицах города. При этом, здесь у геймеров есть полная свобода действий из-за фактора открытого мира. Так, в режиме исследования города можно не ограничивать себя чем-либо и спокойно ехать в выбранном направлении. Но это далеко не единственная опция геймплея, доступная пользователям после запуска.

Например, в игре Засранцы Против Гаи от Фаргус можно выбирать между круговыми заездами, состязаниями с чекпоинтами и блицами. В этом случае геймеру следует двигаться по указателю, который отображается в верхней части экрана. Кроме того, наличие мини-карты позволяет следить за ответвлениями, чтобы срезать, и не пропускать резкие повороты. Да, здесь не обязательно ехать так, как это делают соперники - открытый мир не ставит никаких условных барьеров или прочих помех, и для победы будут работать любые опции. Благодаря наличию большого количества опций в настройках пользователи могут самостоятельно корректировать некоторые параметры. Например, изменить погоду, время суток или частоту перемещений пешеходов на улицах.

Также, не стоит отбрасывать фактор простых водил, находящихся на дорогах во время гонок. Поэтому, если геймер случайно врежется в грузовик или спровоцирует полицейских на погоню, это не станет чем-то особенным. По мере того как часто пользователь будет занимать первое место, он сможет открывать новые автомобили с совершенно разными техническими характеристиками. В общей сложности, можно опробовать 10 транспортных средств, включая автобус.