Молодой парень в Date Night Bowling отправляется на поиски своей второй половинки в боулинг клуб, где пытается завести знакомства с девушками и впечатлить их своими навыками. Игра совмещает симуляцию свиданий и аркадные уровни, где предстоит участвовать в соревнованиях между другими посетителями заведения. Побеждая и проходя турнирные испытания, протагонист будет повышать шанс добиться руки и сердца одной из красоток, которые пришли отдохнуть и провести весело время.

Для завоевания девушки в Date Night Bowling геймерам придется полагаться не только на навыки игры в боулинг, а также на чувство юмора, умение массировать плечи милым дамам и навыки подбрасывания попкорна прямо в рот. Подобные действия будут выполняться через небольшие казуальные миссии, где придется пройти проверку на скорость реакции и сноровку. Встречаясь с девчонками, предстоит заводить разговор и подбирать удачные фразы при флирте, чтобы соблазнить даму и добиться её расположения.

На выбор для пользователя будут доступны несколько персонажей, за которых можно поиграть в одиночном или сетевом режиме. Есть возможность отправиться на турнирные соревнования совместно с друзьями, погрузившись в кооперативную многопользовательскую игру. В локальных матчах можно сражаться командами до двух человек.

Игроки смогут определиться самостоятельно с одной из дорожек, где царит особая ночная атмосфера и создать собственные испытания. Есть подбор веса для шара, специальное масло для поверхности трека и возможность изменения уровня сложности. Главной задачей становится выбивание всех кеглей за наименьшее количество бросков шара.