Повествование в Melancholy Love выполнено в виде визуального рассказа, где во главу сюжета становится обычная девчонка. Игроки возьмут под управление героиню и отправятся на изучение подростковых проблем и вопросов о совершеннолетии, показывающих взросление симпатичных девушек, ищущих любви и понимания в окружающих. Протагонистка влюбляется в успешную студентку, которая поначалу не обращает внимание на оказанные жесты со стороны. Игроки берут ситуацию в свои руки и погружаются в кинетический роман, нарисованный в аниме стилистике и показывающий романтические отношения между двумя милыми дамами.

Главной задачей для пользователя в Melancholy Love становится создание доверительного и искреннего общения между персонажами, подбирая реплики в процессе прохождения или определяясь с доступными действиями, которые может выполнять героиня. Обучающиеся в специальной академии красотки находят в своей страсти спасение от бытовых проблем и надоедливых взрослых, заставляющих постоянно тратить время на учебу и другие малопривлекательные занятия. Проблемным фактором в отношениях будет социальный статус и роль, ведь одна из девушек занимает высокую репутацию в школе, а другая наоборот, низкую. Неуспеваемость в обучении не должна становится помехой для романтических забав, поэтому геймерам придется подбирать желаемые варианты поступков и оказывать влияние на сюжетную линию, способную привести к одной из трех концовок.