Shira Oka: Second Chances представляет собой симулятор свиданий, выполненный в виде визуальной новеллы. Игра нарисована в анимешной стилистике, где предстоит интерактивно взаимодействовать с происходящими сценами на экране и подбирать доступные действия, которые будет выполнять главный герой. Парень по имени Шира Ока отправляется обратно в прошлое, из-за чего по новой переживает все прошлые эпизоды жизни. Теперь у него есть шанс повернуть свою жизнь вспять, чтобы предпринять правильные решения и добиться успеха в будущем. Геймеры будут определяться с судьбой протагониста своими решениями.

Атмосферная история в Шира Ока: Секонд Чэнсес переносит во времена юности, в которых парню предстоит заново оказаться. Игроки будут наблюдать за развитием происходящих событий, что затрагивают подростковый период молодого человека. Герой будет заниматься любимыми увлечениями, проводить досуг на свое усмотрение и налаживать взаимоотношения со своими друзьями. Получится добиться встреч с многими симпатичными девчонками, чтобы построить первые отношения и отыскать настоящую любовь. Юноша будет заниматься поисками второй половинки, участвуя в разнообразных романтических свиданиях с милыми дамами, что будут отзывчиво реагировать на действия протагониста. Пользователи будут оказывать влияние на развитие сюжета, предпринимая основные решения за парня, чтобы добиться желаемого результата и получить уникальную концовку.