Akazukin to Mayoi no Mori представляет собой альтернативную историю о Красной Шапочке, что должна донести корзинку с угощениями к своему дяде, проживающем в загадочном лесу. Путешествие через Заколдованный Лес будет наполнено множеством опасностей и интригующих встреч, которые будут ожидать девушку в пути. Выяснится, что злая мачеха хотела отправить девочку на смерть. Героиня прибывает к дому и чуть не проваливается в бездонную яму, осознавая коварность злой женщины. Теперь необходимо отыскать волка, что бродит по округе и договориться с ним о мести для предательницы.

Погружаясь в мир Красная Шапочка и Заколдованный Лес, предстоит наблюдать за развитием происходящих событий и в определенные моменты совершать доступные выборы. Игра выполнена в жанре визуальной новеллы, позволяющей пользователям погрузиться в приключения от лица юной дамы. Придется читать диалоги между персонажами или размышления протагонистки, чтобы определяться с возможными решениями и поступками, которые будет совершать героиня. Главной задачей становится поиск волка и месть мачехе, чтобы та познала настоящую ответственность за совершаемые злодеяния. Кат-сцены показаны в форме изображений, нарисованных в аниме стилистике. Геймеры будут сталкиваться с головоломками и разнообразными загадками во время путешествий, налаживая отношения со странными антропоморфными животными.