Приключения в Wintertwined позволяют геймерам очутиться в роли застенчивого паренька по имени Винтер, что попадет в пугающие ситуации, застряв с опекуном Джайлзом в небольшой хижине. Герои оказываются взаперти из-за сильной снежной бури и начинают постепенно сталкиваться с мистическими событиями. Игра выполнена в жанре хоррор-головоломки с видом сбоку, где предстоит перемещаться персонажем по пиксельной карте и взаимодействовать с окружающей средой, решая загадки и пространственные задачки.

Вселенная Винтервинед погружается в апокалипсис, заметая поверхность планеты большим количеством снега. Пользователи будут наблюдать за развитием сюжета, в котором персонажи пытаются выживать во время глобального бедствия, сталкиваясь при этом со страшными и необъяснимыми событиями. Герои вынуждены работать сообща, чтобы остаться в живых и не замерзнуть холодными ночами. Придется пережидать непогоду в хижине или выбираться наружу, чтобы исследовать опасные локации в поисках полезных предметов.

В процессе прохождения, игроки смогут выбрать сложность для головоломок. От выбранного уровня, будет зависеть количество подсказок и необходимых взаимодействий с объектами окружающей среды. Геймеры будут выполнять различные действия, разгадывая задачки и направляя вперед сюжет. История будет развиваться в кат-сценах, показывая общение между героями. Некоторые задания будут приводить к различным последствиям и новым финальным концовкам.