Awakening: The Dreamless Castle переносит юзеров в сказочный мир, где предстоит заниматься поиском разбросанных предметов и разбираться с мини-играми, выполненными в виде головоломок. Игра представляет собой point-and-click квест, где главной задачей выступает изучение локаций и нахождение необходимых интерактивных объектов, что спрятаны на иллюстрированных окрестностях таинственного замка. Геймеры будут осматривать коридоры и комнаты, что позволяет героине выбираться из ловушки.

Протагонистка в Awakening: The Dreamless Castle будет общаться со своей подругой-феей, что помогает отыскать выход наружу. Придется открывать и взламывать замки, чтобы пробираться в следующие комнаты. Пользователям необходимо полагаться на свои навыки поиска предметов и внимательность, чтобы отыскать полезные подсказки. Главной задачей для девушки станет побег из крепости, в которой она оказывается в заточении. Придется осматривать разные места, стараясь найти секретные проходы в другие участки карты.

Геймплейные механики позволяют игрокам взаимодействовать с окружающей средой, выполненной в виде рисованных и анимированных изображений. На уровнях, юзерам предстоит нажимать курсором по различным элементам интерьера, чтобы обнаружить подсказки или вещи, что помогут открывать запертые двери. На каждом задании будет выдаваться список вещей, которые приходится высматривать и подбирать на определенных, ограниченных сценах. Также периодически нужно выполнять мини-квесты и решать головоломки.