Романтическая новелла Once in a Lifetime содержит огромное количество откровенных постельных сцен и обилие сексуального контента. Сюжет повествует про самого обычного парня из ничем не примечательной семьи. Он живет в Мистбери - обыкновенном провинциальном городке. Парень готовится к экзаменам и ожидает на выпускной. В игре присутствуют элементы драмы и юмора. Все персонажи имеют личную биографию и предысторию.

Идиллию и рутину повседневности нарушает событие, навсегда меняющее жизнь юного протагониста. Дело в том, что в его жизни появляются очаровательные девушки. Once in a Lifetime сконцентрирована на истории о взрослении и умении принимать решения. Однако ключевой особенностью проекта выступает разнообразный и безбашенный секс с невероятными красотками. Представлено огромное количество постельных сцен на самый разнообразный вкус. Все сцены секса максимально проработаны, реалистичны и детализированы.

Игровой процесс представляет собой визуальную новеллу, в которой необходимо выбирать диалоговую строчку при общении с героинями. В зависимости от принятых решений история движется в ином русле. Каждый игрок сам волен писать свою историю. Но ключевую роль в геймплее играет именно секс, ведь кто откажется провести ночь с невероятно сексапильной барышней, которая жаждет юного паренька?