A Story Beside переносит в вымышленный средневековый городок под названием Пирсайд, который стоит прямо на крупном торговом пути. Из-за такого расположения в поселение часто приходят путники – от великих рыцарей, сражающихся с драконами, до обычных торговец, ищущих путь на восток, чтобы заполучить заветные пряности. В отличие от многих адвенчур, протагонистке не потребуется сражаться, убивать чудовищ и спать мир от злых сил. Лирик – не отважная героиня с мечом и в сияющих доспехах.

Протагонистка A Story Beside является обычной девушкой из деревни, которая работает в местном трактире и ежедневно встречается с интересными людьми. Так или иначе, своими рутинными действиями она влияет на жизнь каждого жителя и на всю дальнейшую судьбу городка Пирсайд. Геймер имеет право перемещаться от открытому виртуальному миру, который состоит из самого поселения и его окрестностей. Основное оружие Лирик – это диалоги и выполнение мелких рутинных поручений.

Девушка способна общаться с каждым персонажем, которого она встретит на карте. Кто-то просто расскажет свою интересную историю, а другие попросят помочь выполнять несложную работу, вроде принести еду старикам или же накормить усталого путника, который держит курс к древним руинам, где восстала нечисть. Каждый такой эпизод можно пройти двумя способами – помочь или отказаться, если есть подозрения, что намерения незнакомца нечисты. Некоторые действия имеют очень долгоиграющие последствия, которые скажутся на вселенной только спустя несколько лет.