Where's Oswald является смесью симулятора ходьбы и хоррора с видом от первого лица. Сюжет рассказывает об Освальде. Так называется существо, что проникает в чужие сны, вызывает у своих жертв неприятные воспоминания из детства и пытается убить их. Кроме этого создания в игре есть ещё один антагонист. Постепенно история становится всё более глобальной. События разворачиваются внутри ночного кошмара протагониста. Однажды герой уснул и внезапно обнаружил, что оказался в доме, где он, будучи маленьким, жил с родителями. Уже наступил вечер, члены семьи до сих пор не вернулись, а внизу творится что-то странное. Парень решил разобраться, что тут происходит, и ввязывается в крупные неприятности.

Его приключения проходят в трех локациях. Сначала он гуляет по двухэтажному дому и подвалу, а затем спускается в канализацию. После прогулки по подземным туннелям главный персонаж оказывается в больнице, из которой он затем вынужден бежать. У видеоигры Где Освальд невысокая продолжительность. Несмотря на это, в игре есть система автосохранений. Этот короткий инди-хоррор проходится примерно за полчаса. В нём нужно исследовать уровни, минимально взаимодействовать с окружением, находить детали лора и убегать от враждебных сущностей. Герой не может за себя постоять внутри сновидения, поэтому встречи с монстрами закачиваются для него смертью. В этой инди-игре необходимо искать ключи и отпирать Двери Снов.