The Land of Pain отправляет геймера в самую чащу зловещего леса, в котором обитает неведомое существо. Главный герой, ничего не подозревая, отправляется отдохнуть в загородный домик в лесу, но вместо долгожданного выходного сталкивается с необъяснимыми явлениями. Вокруг непролазная темнота, льет дождь, а вся чаща усеяна трупами ни в чем неповинных местных жителей.

Вооружившись фонариком, персонаж отправляется на исследование зарослей. Постепенно углубляясь в сюжет, можно будет находить послания и записи, которые помогут разобраться в том, что происходит в городе. Помимо этого, можно искать разнообразные предметы, части головоломок или механизмов, чтобы взаимодействовать с ними и разгадывать загадки. В квесте есть несколько источников света, например, лампа и фонарь. Но пользоваться приборами можно только в крайних случаях, ведь нечисть прекрасно ориентируется на освещение и быстрее находит геймера, чем под покровом ночи.

Хоррор The Land of Pain на протяжении всего прохождения давит на игрока нагнетающей и темной атмосферой, при этом абсолютно исключив скримеры. Все локации наполнены жутью и страхом, ведь графика и игра теней заставляет видеть за каждым углом неведомую тварь. Пробираться через поля придется не только пешком, но и вправь. Игроку нужно будет плыть по болоту на лотке, попутно ощущая на себе чей-то взгляд и ощущение, будто кто-то прямо сейчас выпрыгнет и утащит главгероя в недра воды.