Witchy Life Story повествует про жизнь непрославленной ведьмы из родового семейства Тизель, что вынуждена заниматься собственным садом и создавать заклинания, что помогают заводить новых друзей. Геймерам придется погрузиться в фэнтезийный мир, где необходимо подготовиться к празднику урожая. Героиня будет часто попадать в неприятности, столкнувшись с взрослыми проблемами. Бабушка дает протагонистке задание, чтобы она поехала в деревню Флоры и помогла местным жителям вырастить хороший урожай. Игра наполнена большим количеством юмора и представляет собой симулятор, где нужно совершать выборы от лица юной ведьмочки.

Пользователям в Витчи Лайф Стори предстоит кастомизировать персонажа при помощи аксессуаров, нарядов или причесок, чтобы отправиться в мир приключений. В процессе прохождения, героиня сможет налаживать отношения с другими обитателями деревни, что может привести к дружеским или романтическим встречам. Придется общаться с жителями Флоры, чтобы отыскать полезные знакомства и связи. Получится повстречать 6 эксцентричных личностей, с которыми можно беседовать, подбирая варианты ответов. Игроки будут оказывать влияние на характер, мировоззрение и формирование личности у протагонистки. Также девушка сможет создавать более 30 заклинаний, проводить ритуалы чтения на картах Таро или погружаться в управляемую медитацию. Основными обязанностями для ведьмы станет уход за саженцами в саду, где нужно поливать, пропалывать и собирать цветы, травы и другие растения на 3 грядках.